Том Хансен трудится в компании, создающей поздравительные открытки, и именно его перу принадлежат все те остроумные фразы, которые заставляют нас улыбаться. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, и в один прекрасный день встречает её — свою коллегу Саммер. Девушка кажется ему воплощением мечты, и он уверен: это та самая, единственная.
Но следующие 500 дней их романа доказывают Тому, что любовь не подчиняется шаблонам. Вместо ожидаемой сказки его ждёт череда неожиданных поворотов, смешных ситуаций и горьких открытий. Герой понимает, что счастье нельзя запланировать, как текст на открытке — оно приходит тогда, когда меньше всего этого ждёшь, и часто выглядит совсем не так, как мы себе представляли.
